Алканы

Органическая химия

Мы приступаем к новому разделу - органической химии. Совершенно необязательно (и даже преступно по отношению к собственному времени!) знать наизусть, зубрить свойства органических веществ.

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций ;)

Нафазолина нитрат

В этой связи особый интерес представляет теория химического строения, которая была создана А.М. Бутлеровым в 1861 году. Она включает в себя несколько основных положений:

  • Атомы в молекуле соединены в определенной последовательности, в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов отражает химическое строение.
  • Зная свойства веществ, можно установить их химическое строение, и наоборот, зная строение вещества можно сделать вывод о его свойствах.
  • Атомы или группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга непосредственно или через другие атомы
  • Свойства вещества зависят от количественного и качественного состава, а также от химического строения молекулы

Теория Бутлерова о химическом строении

Алканы (парафины) - насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, содержащие только простые связи. Относятся к алифатическим углеводородам, так как не содержат ароматических связей.

Алканы являются насыщенными соединениями - содержат максимально возможное число атомов водорода. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n+2.

Номенклатура алканов

Номенклатура (от лат. nomen - имя + calare - созывать) - совокупность названий индивидуальных химических веществ, а также правила составления этих названий. Названия у алканов формируются путем добавления суффикса "ан": метан, этан, пропан, бутан и т.д.

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2

Перечисленные выше алканы, являются по отношению друг к другу гомологами, то есть составляют один гомологический ряд (греч. homólogos - соответственный).

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

  • В структурной формуле вещества необходимо выбрать самую длинную (пусть и изогнутую на рисунке!) цепь атомов углерода
  • Атомы выбранной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление (радикал)
  • В начале название перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывают нахождение каждого из них в главной цепи и перед их названием соответственно ставят частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
  • Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

Составление названия алканов

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Типы атомов углерода

Изомерами (греч. isomeros - составленный из равных частей) называют вещества, имеющие одну молекулярную формулу, но отличающиеся по строению (структурная изомерия) или расположению атомов в пространстве (пространственная изомерия).

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

Виды изомерии

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.

Изомеры пентана

Некоторые данные, касающиеся алканов, надо выучить:

  • В молекулах алканов присутствуют одиночные сигма-связи (σ-связи), длина которых составляет 0,154 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода - sp3
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 109°28'

Молекула метана напоминает тетраэдр
Природный газ и нефть

Алканы входят в состав природного газа: метан 80-97%, этан 0.5-4%, пропан 0.2-1.5% , бутан 0.1-1%, пентан 0-1%. Состав нефти нельзя выразить одной формулой, он непостоянен и зависит от месторождения.

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Природный газ и нефть
Получение алканов

В промышленности алканы получают путем:

  • Крекинга нефти
  • В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

    C8H18 → C4H8 + C4H10

    C12H26 → C6H12 + C6H14

  • Гидрогенизацией угля (торфа, сланца)
  • C + H2 → (t, p) CH4

  • Гидрированием оксида углерода II
  • CO + H2 → (t, p, кат.) CH4 + H2O

В лабораторных условиях алканы получают следующими способами:

  • Синтез Дюма
  • Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

    Получение алканов
  • Реакция Вюрца
  • Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

    Реакция Вюрца
  • Синтез Кольбе
  • В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

    Синтез Кольбе
  • Разложение карбида алюминия
  • В результате разложения карбида алюминия образуется метан и гидроксид алюминия.

    Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

  • Гидрированием ненасыщенных углеводородов
  • CH3-CH=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH2-CH3

    CH2=CH2 + H2 → (t, p, Ni) CH3-CH3

Химические свойства алканов

Алканы - насыщенные углеводороды, не вступают в реакции гидрирования (присоединения водорода), гидратации (присоединения воды). Для алканов характерны реакции замещения, а не присоединения.

  • Галогенирование
  • Атом галогена замещает атом водорода в молекуле алкана. Запомните, что легче всего идет замещение у третичного атома углерода, чуть труднее - у вторичного и значительно труднее - у первичного.

    Галогенирование метана

    Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

    Галогенирование
  • Нитрование (реакция Коновалова)
  • Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

    CH3-CH3 + HNO3(разб.) → CH3-CH2-NO2 + H2O

    Для удобства и более глубокого понимания, азотную кислоту - HNO3 - можно представить как HO-NO2.

    Нитрование, реакция Коновалова
  • Окисление
  • Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

    С3H8 + O2 → CO2 + H2O

    В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

    CH4 + O2 → CH3-OH (метанол)

    Каталитическое окисление
  • Пиролиз
  • Пиролиз (греч. πῦρ - огонь + λύσις - разложение) - термическое разложение неорганических и органических соединений. Принципиальное отличие пиролиза от горения - в отсутствии кислорода.

    CH4 → (t > 1000°С) C + H2

    CH4 → (t = 1500-1600°С) CH≡CH + H2

    CH4 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + H2

    C2H6 → (t = 1200°С, кат., P) CH2=CH2 + 2H2

  • Изомеризация
  • В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.

    Реакция изомеризации
  • Крекинг
  • Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

    C8H18 → (t) C4H10 + C4H8

    C14H30 → (t) C7H14 + C7H16

Пройдите тест для закрепления знаний

1. Алканы вступают в реакции

Для алканов характерны реакции замещения.

2. По свободнорадикальному механизму происходит

Реакция метана с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму.

3. Реакция Коновалова состоит во взаимодействии алканов с

Реакция Коновалова состоит во взаимодействии алканов с азотной кислотой.

4. Димеризацией метана (пиролизом) можно получить

Димеризацией метана (пиролизом) можно получить ацетилен.

5. Характерный катализатор реакции изомеризации

Характерный катализатор реакции изомеризации - AlCl3

Ваш результат