Циклоалканы

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) - циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.

Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n.

Номенклатура и изомерия циклоалканов

Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки "цикло-" к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.

Номенклатура циклоалканов

Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp3 гибридизации.

Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Изомерия циклоалканов
Получение циклоалканов

В промышленности циклоалканы получают несколькими способами:

  • Из ароматических углеводородов
  • Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.

    Дегидрирование бензола
  • Циклизация алканов
  • При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.

    Циклизация алканов

В лабораторных условиях циклоалканы можно получить реакцией дегалогенирования дигалогеналканов.

  • Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)
  • Дегалогенирование дигалогеналканов

Химические свойства циклоалканов

Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.

  • Гидрирование
  • Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования.

    Гидрирование циклоалканов
  • Галогенирование
  • Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.

    У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.

    Галогенирование циклоалканов
  • Гидрогалогенирование
  • В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.

    Гидрогалогенирование циклоалканов
  • Дегидрирование
  • При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов - гомологи бензола.

    Дегидрогалогенирование циклоалканов
  • Изомеризация
  • В ходе нагревания с катализатором - AlCl3 циклоалканы образуют изомеры.

    Изомеризация циклоалканов

Пройдите тест для закрепления знаний

1. Реакция присоединения характерна для

Реакция присоединения характерна для циклопропана, цикл которого неустойчив и легко рвется.

2. Межклассовыми изомерами циклоалканов являются

Межклассовыми изомерами циклоалканов являются алкены.

3. Выберите тип гибридизации атомов углерода циклоалканов

Тип гибридизации атомов углерода у циклоалканов (как и у алканов) - sp3.

4. Циклоалканы можно получить в реакции гидрирования

В результате гидрирования бензола можно получить циклогексан.

5. В реакцию гидрогалогенирования (присоединения) не вступает

Циклогексан не вступает в реакцию присоединения, этой прочный устойчивый цикл.

Ваш результат