Алкены

Алкены - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда - этилену - CH2=CH2. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса "ен" к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Номенклатура алкенов

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Изомерия алкенов

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

  • Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) - sp2
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°

Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

  • Крекинг нефти
  • В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

    C12H26 → C6H12 + C6H14

  • Дегидрирование алканов
  • При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее - вторичный и заметно труднее - первичный.

    CH3-CH3 → (t, кат) CH2=CH2 + H2

    Дегидрирование алканов
  • Дегидрогалогенирование галогеналканов
  • В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

    Дегидрогалогенирование галогеналканов
  • Дегалогенирование дигалогеналканов
  • В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) - двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

    Дегалогенирование дигалогеналканов
  • Внутримолекулярная дегидратация спиртов
  • При нагревании спиртов c серной кислотой - H2SO4, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

    Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

    Дегидратация спиртов

Химические свойства алкенов

Алкены - ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

  • Гидрирование
  • Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

    Гидрирование алкенов
  • Галогенирование
  • Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

    Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

    Галогенирование алкенов
  • Гидрогалогенирование
  • Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

    Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.

    Гидрогалогенирование алкенов
  • Гидратация
  • Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа - к наименее гидрированному.

    Гидратация алкенов
  • Окисление
  • При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

    Окисление алкенов

    Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета - MnO2.

    В более жестких условиях - при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы - двойной связи.

    Окисление алкенов перманганатом калия
  • Полимеризация
  • Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

    Индекс "n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

    Полимеризация алкенов

Пройдите тест для закрепления знаний

1. Выберите тип гибридизации атомов углерода, прилежащих к двойной связи

Тип гибридизации атомов углерода, прилежащих к двойной связи, sp2

2. Геометрическая изомерия выражается в наличии у алкенов

Геометрическая пространственная изомерия выражается в наличии цис- и транс-изомеров.

3. Алкены, в отличие от алканов, вступают в реакции(ию)

Алкены, в отличие от алканов, вступают в реакцию присоединения.

4. Качественная реакция на алкены

Качественной для непредельных углеводородов, и для алкенов в частности, является реакция обесцвечивания бромной воды.

5. Гидратация алкенов осуществляется

Гидратация алкенов осуществляется по правилу Марковникова.

Ваш результат