Спирты

Спирты - кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда - метанол - CH3OH. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH - гликоли), трехатомными (3 группы OH - глицерины) и т.д.

Одноатомные, двухатомные, трехатомные спирты

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Первичные, вторичные, третичные спирты
Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса "ол" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Номенклатура спиртов

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Изомерия  спиртов
Получение спиртов
  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
  • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) - алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

    Гидролиз галогеналканов в водном растворе щелочи
  • Гидратация алкенов
  • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

    Гидратация алкенов
  • Восстановление карбонильных соединений
  • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

    Получение спиртов восстановлением альдегидов и кетонов
  • Получение метанола из синтез-газа
  • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

    CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

  • Получение этанола брожением глюкозы
  • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

    Брожение глюкозы
  • Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде
  • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы - образуется двухатомный спирт (гликоль).

    Окисление алкенов
Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии - кислотные.

  • Кислотные свойства
  • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

    Кислотные свойства спиртов

    Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

  • Реакция с галогеноводородами
  • Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

    Реакция с галогеноводородами
  • Реакции с кислотами
  • В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

    Реакции спиртов с неорганическими кислотами
  • Дегидратация спиртов
  • Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

    Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t < 140°С), в результате которого образуются простые эфиры. При более высокой температуре (t > 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный - образуются алкены.

    Названия простых эфиров формируются проще простого - по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

    • Диметиловый эфир - CH3-O-CH3
    • Метилэтиловый эфир - CH3-O-C2H5
    • Диэтиловый эфир - C2H5-O-C2H5

    Дегидратация спиртов
  • Окисление спиртов
  • Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

    Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

    Качественная реакция на спирты

    Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

    Качественная реакция на спирты

    Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные - до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее - до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются "тупиковой ветвью развития" и могут только снова стать вторичными спиртами.

    Окисление спиртов
  • Качественная реакция на многоатомные спирты
  • Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

    Качественная реакция на многоатомные спирты
  • Кислотные свойства многоатомных спиртов
  • Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

    Многоатомные спирты реагируют с щелочами

Пройдите тест для закрепления знаний

1. Межклассовыми изомерами предельных одноатомных спиртов являются

Межклассовыми изомерами предельных одноатомных спиртов являются простые эфиры.

2. Спирт можно получить

Спирт можно получить реакцией щелочи с галогеналканом в водном растворе.

3. При внутримолекулярной дегидратации из спиртов образуются

При внутримолекулярной дегидратации из спиртов образуются алкены.

4. При нагревании спиртов до 140° преимущественно происходит образование

При нагревании спиртов до 140° преимущественно происходит образование простых эфиров.

5. Качественная реакция на многоатомные спирты

Качественная реакция на многоатомные спирты - реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

Ваш результат