Фенолы

Фенолы - кислородсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (OH), присоединенных к бензольному кольцу.

Номенклатура фенолов

Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название "фенол".

Номенклатура фенолов

Напомню, что гидроксильная группа является ориентантом I порядка (орто-, пара-ориентант). Поэтому реакции галогенирования, нитрования протекают в орто- и пара-положениях.

Получение фенолов
  • Гидролиз галогенбензолов
  • При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

    Гидролиз галогенбензола
  • Кумольный способ
  • Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

    Кумольный способ получения фенола
Химические свойства фенолов
  • Кислотные свойства
  • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей - фенолятов. В отличие от алифатических одноатомных спиртов, фенолы способны вступать в реакцию с щелочами (KOH, LiOH, NaOH)

    Кислотные свойства фенолов
  • Галогенирование
  • Реакция фенола с бромной водой является качественной: в ходе нее выпадает белая взвесь - осадок трибромфенола.

    Реакция фенола с бромной водой
  • Реакции с кислотами
  • Реакция между фенолом и азотной кислотой происходит по типу замещения. В бензольном кольце появляется новый радикал - нитрогруппа. Важно учитывать, что OH группа фенола является ориентантом I порядка: замещение идет в орто-, пара-положении.

    Реакции фенола с азотной кислотой
  • Гидрирование
  • При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

    Гидрирование фенола
  • Поликонденсация фенолов с формальдегидом
  • В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.

    Поликонденсация фенола с метаналем

Пройдите тест для закрепления знаний

1. В отличие от предельных одноатомных спиртов, фенолы реагируют с

В отличие от предельных одноатомных спиртов, фенолы реагируют с щелочами, например NaOH.

2. Качественной реакцией на фенол является реакция с

Качественной реакцией на фенол является реакция c бромной водой.

3. В результате кумольного синтеза фенола, помимо фенола, получают

В результате кумольного синтеза фенола, помимо фенола, получают ацетон (пропанон-2)

4. Гидроксогруппа в молекуле фенола вступает как

Гидроксогруппа в молекуле фенола вступает как ориентант I порядка.

5. Фенол с метаналем вступает в реакцию

Фенол с метаналем вступает в реакцию поликонденсации, в результате которой получают фенолформальдегидную смолу.

Ваш результат