Амины

Амины - органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 различными углеводородными радикалами. Функциональная группой аминов является аминогруппа - NH2.

Аминогруппа
Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Первичные, вторичные и третичные амины

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом, у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Основные свойства аминов
Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса "амин" к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов CnH2n+3N. Атомы углерода находятся в sp3 гибридизации.

Номенклатура аминов

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Изомерия аминов
Получение
  • Нагревание галогеналканов с аммиаком
  • В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.

    Получение аминов реакцией галогеналкана с аммиаком
  • Восстановление нитросоединений
  • При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.

    Восстановление нитросоединений

    Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.

    Реакция Зинина
  • Восстановление амидов
  • Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.

    Восстановление амидов
  • Восстановление нитрилов
  • Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна - нейлон.

    Восстановление нитрилов
  • Реакция аммиака со спиртами
  • В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.

    Получение аминов реакцией спирта с аммиаком
  • Реакция галогеналканов с аминами
  • В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

    Реакция галогеналканов с аминами
    Реакция галогеналканов с аминами
Химические свойства аминов
  • Основные свойства
  • Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

    В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

    Реакция аминов с водой

    Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

    Реакции аминов с кислотами
  • Реакция с азотистой кислотой
  • Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

    Реакции аминов с азотистой кислотой
  • Конденсация аминов с альдегидами и кетонами
  • При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент "N=C".

    Реакция аминов с альдегидами и кетонами
  • Разложение солей аминов
  • Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

    Разложение солей аминов щелочами
  • Горение аминов
  • При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

    4C2H5NH2 + 15O2 → 8CO2 + 14H2O + 2N2

Пройдите тест для закрепления знаний

1. За счет аминогруппы амины обладают ... свойствами

За счет аминогруппы амины обладают основными свойствами.

2. Наиболее выраженные основные свойства у ... аминов

Наиболее выражены основные свойства у вторичных аминов. Слабее - у первичных, и еще слабее - у третичных аминов (реакции у третичных аминов затруднены из-за трех углеводородных радикалов).

3. Ароматические амины получают в ходе реакции

Ароматические амины получают в ходе реакции Зинина.

4. Качественной реакцией для различия первичных, вторичных и третичных аминов является реакция

Качественной реакцией для различия первичных, вторичных и третичных аминов является реакция с азотистой кислотой.

5. Амины в реакции с водой

Амины в реакции с водой образуют гидроксиды солей алкиламмония.

Ваш результат