Алкины

Алкины - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда - этин - CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда - CnH2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса "ин" к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.

Номенклатура алкинов

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.

Изомерия алкинов

Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:

  • В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода - sp
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°

Получение алкинов

Ацетилен получают несколькими способами:

  • Пиролиз метана
  • При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

    2CH4 → (t) CH≡CH + 3H2

  • Синтез Бертло
  • Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

    2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH

  • Разложение карбида кальция
  • В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

    CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Получение алкинов
Химические свойства алкины

Алкины - ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

  • Гидрирование
  • Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

    CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)

    CH2=CH-CH3 + H2 → (t, Ni) CH3-CH2-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)

    CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода)

  • Галогенирование
  • Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

    Галогенирование алкинов
  • Гидрогалогенирование
  • Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

    Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.

    Гидрогалогенирование алкинов
  • Реакция Кучерова
  • Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор - соли ртути Hg2+.

    Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.

    Реакция Кучерова
  • Окисление
  • При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды - полное окисление.

    2CH≡CH + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

    Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте - в месте тройной связи.

    Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

    Окисление алкинов
  • Реакция Н.Д. Зелинского (тримеризация ацетилена)
  • Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород - бензол.

    Реакция Зелинского
  • Димеризация ацетилена
  • Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора - солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен.

    Димеризация ацетилена
  • Образование солей алкинов
  • В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

    Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена - качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

    Соли аминов, ацетилениды

Пройдите тест для закрепления знаний

1. Алкины являются межклассовыми изомерами с

Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами.

2. Тип гибридизации атомов углерода, прилежащих к тройной связи

Тип гибридизации атомов углерода, прилежащих к тройной связи, sp.

3. Качественной реакцией для непредельных углеводородов, и для алкинов в частности, является

Качественной реакцией для непредельных углеводородов, и для алкинов в частности, является обесцвечивание бромной воды.

4. Гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути получают

Гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути получают уксусный альдегид.

5. Тримеризацией ацетилена в присутствии активированного угля получают

Тримеризацией ацетилена в присутствии активированного угля получают бензол.

Ваш результат